Flèche poussant

Last updated
Save as PDF

Page ID: 126825

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

En chimie organique, il est important de comprendre le concept de circulation des électrons. Dans les mécanismes de réaction polaire, comme les réactions de substitution nucléophile des haloalcanes, le flux d'électrons sera désigné par des flèches indiquant le mouvement des électrons des régions riches en électrons aux régions pauvres en électrons.

Introduction

Dans la réflexion sur ce concept, il faut considérer les deux types de flèches prévues dans les mécanismes présentés ci-dessous. Les flèches courbes indiquent le mouvement des électrons. Le premier type de flèche, représenté en rose, provient de la paire d'électrons du nucléophile et s'étend jusqu'au carbone électrophilique de l'haloalcane. Ce type de mouvement n'indique pas que les électrons quittent le nucléophile ; il signifie plutôt que les électrons deviennent partagés entre le nucléophile et l'atome électrophile.

Le deuxième type de flèche courbe, également représentée en rose, provient de la liaison R-X et s'étend jusqu'à l'halogène. Ceci indique un clivage de la liaison, par lequel la paire d'électrons se sépare de R, le carbone électrophile, et se retrouve sur l'atome d'halogène.

Haloalkanes 02.bmp

Bien que nous utilisions le concept de mécanismes de substitution nucléophile pour expliquer le flux d'électrons, il est très important de comprendre que ce concept s'appliquera à presque tous les mécanismes que vous apprendrez au cours de vos études. La façon la plus simple de penser à cela dans tout mécanisme que vous apprenez est que les électrons seront poussés d'une espèce ou d'un site riche en électrons vers une espèce ou un site pauvre en électrons, et la direction de la flèche courbe l'indique.

Contributors

Rachael Curtis