Skip to main content
Chemistry LibreTexts

Sección 1.3: Dibujando estructuras químicas

1.3A: Patrones de enlaces comunes en las esturcturas orgánicas

Los métodos que hemos visto más arriba para dibujar estructuras de Lewis y para determinar las cargas formales en los átomos son un punto esencial para empezar como un químico orgánico novato, y funcionan bien cuando tenemos estructuras simples y pequeñas. Pero como puedes imaginar, éstos métodos se hacen tediosos y consumen mucho tiempo cuando tenemos estructuras más grandes. Sería poco realistico, por ejemplo, que te pidamos que dibujes la estructura de Lewis siguiente (uno de los cuatro bloques de construcción de nucleósidos que componen el ADN) y que determines todas las cargas formales añadiendo, átomo por átomo, los electrones de valencia.

image040.png

Sin embargo, como químicos orgánicos, y sobretodo como químicos orgánicos que tratan con moléculas biológicas, pronto tendrás que dibujar regularmente la estructura de moléculas grandes como éstas. Claramente, tendrás que ser capaz rápida y eficientemente dibujar estructuras y determinar cargas formales. Afortunadamente, esta abilidad no es terriblemente díficil de conseguir - todo lo que necesita es un par de atajos y un poco de práctica en el reconocimiento de patrones de unión comunes.

Vamos a empezar con el carbón, el elemento más importante para los químicos orgánicos. El carbón es tetravalente, lo que significa que tiende a formar cuatro enlaces. Si miras a las estructuras simples del metano, metanol, etano, eteno, y etino en las figuras de la sección anterior, puedes reconocer rapidamente que en cada molécula, el átomo de carbón tiene cuatro enlaces, y una carga formal de cero.

image042.png

Este es un patrón que se mantiene a lo largo de la mayoría de las moleculas orgánicas que veremos, pero también hay excepciones.

En el dióxido de carbón, el átomo de carbón tiene enlaces dobles al oxígeno en los dos lados (O=C=O). Más tarde en éste capítulo y a lo largo del libro veremos ejemplos de ionos orgánicos llamados "carbocationes" y "carbaniones", en los cuales un átomo de carbón lleva una carga formal positiva o negativa, respectivamente. Si un carbón tiene solo tres enlaces y una capa de valencia sin llenar (en otras palabras, si no cumplen la regla del octeto), tendrá una carga formal positiva.

image044.png

Si, por el otro lado, tiene tres enlaces más un par de electrones solos, formará una carga formal de -1. Otra posibilidad es un carbón con tres enlaces y un electrón solo y no apareado (radical libre): en este caso, el carbón tiene una carga formal de cero. (Una última posibilidad es que la altamente reactiva especie llamada 'carbeno', en la que un carbón tiene dos enlaces y un par solo de electrones, dándolo una carga formal de cero. Puedes encontrara carbenos en cursos de química más avanzados, pero no serán explicados en este libro.)

No debes dejar de usar los métodos que has aprendido para comprobar que estas cargas formales son correctas para los ejemplos dados arriba. Además necesitarás, antes de que progreses más lejos en tu estudio de la química orgánica, simplemente reconocer estos patrones (y los patrones descritos abajo para otros átomos) y ser capaz de identificar carbones que llevan la carga formal positiva o negativa de manera rápida.

El patrón para los hidrógenos es fácil: los átomos del hidrógeno solo tienen un enlace, no carga formal. Las excepciones para ésta norma son el protón H+ y el ión de hidruro H-, el cual es un protón más dos electrones. Sin embargo, como nos estamos concentrando en este libro en química orgánica aplicada a los seres vivos, no veremos protones "desnudos" y hidruros como tales, porque son demasiado reactivos para estar presentes en ésa forma en una solución acuosa. No obstante, la idea de un protón será muy importante  cuando hablemos de la química ácido-base, y la idea de un ion hidruro será muy importante más adelante en el libro cuando hablemos de las reacciones de oxidación y reducción. Pero como norma, todos los átomos de hidrógeno en las moléculas orgánicas tienen un enlace, y no carga formal.

Ahora miremos a los átomos de oxígeno. Normalmente, verás un oxígeno con tres enlaces, todos los cuales cumplen la regla del octeto.

image046.png

Si tiene dos enlaces y dos pares solitarios, como en el agua, tendrá una carga formal de cero. Si tiene un enlace y tres pares solitarios, como en el ión de hidróxido, tendrá una carga formal de -1. Si tiene tres enlaces y un par solitario, como en el ión de hidronio, tendrá una carga formal de +1.

Cuando lleguemos a nuestro debate de la química de los radicales libres en el capítulo 17, veremos otras posibilidades, como donde el átomo de oxígeno tiene un enlace, un par solitario, y un electrón no enlazado (radical libre), que le dan una carga formal de cero. Pero por ahora, concentremonos en los tres prinicipales ejemplos de no radicales, ya que estos contaran por casi todo los que veamos hasta el capítulo 17.

El nitrógeno tiene dos patrones principales de enlaces, dos de los cuales cumplen la regla del octeto:

image048.png

Si un nitrógeno tiene tres enlaces y un par solitario, tiene una carga formal de cero. Si tiene cuatro enlaces (ningún par solitario), tiene una carga formal de +1. En un patrón no muy común, el nitrógeno negativamente cargado tiene cuatro  enlaces y dos pares solitarios.

Dos elementos de la tercera fila se encuentran a menudo en moléculas orgánicas biológicas: azufre y fósforo. Aunque estos dos elementos tienen otros patrones de enlace que son relevantes en la química de laboratorio, en un contexto biológico el azufre casi siempre sigue el mismo patrón de enlace y carga formal que el oxígeno, mientras que el fósforo está presente en la forma de ión de fosfato (PO43-), donde tiene cinco enlaces (casi siempre con el oxígeno), ningún par solitario, y una carga formal de cero. Recuerda que los elementos de la tercera fila de la tabla periódica tienen orbitales d en su capa de valencia además de orbitales p, por lo que no están obligados a la regla del octeto.

image050.png

Finalmente, los halógenos (flúor, cloro, bromo, y yodo) son muy importantes en la química de laboratorio y la química médica orgánica, pero son menos comunes en las moleculas naturales. Los halógenos en los componentes orgánicas normalmente tienen un enlaces, tres pares solitarios, y una carga formal de cero. A veces, especialmente en el caso del bromo, encontraremos especies reactivas en las que el halógeno tiene dos enlaces (normalmente en un anillo de tres miembros), dos pares solitarios, y una carga formal de +1.

image052.png

Estas reglas, si aprendidas de manera de que no tienes ni que pensar en ellas, te permitirán dibujar grandes estructuras orgánicas, completas con las cargas formales, muy rápidamente.

Cuando hayas pillado el truco de dibujar las estructuras de Lewis, no siempre es necesario dibujar los pares solitarios en los heteroátomos, ya que puedes asumir el número de electrones que hay alrededor de cada átomo para saber la  carga formal indicada (o la falta de ella). Ocasionalmente, los pares solitarios son dibujados si esto ayuda a una explicación más clara.

1.3B: Utilizando la convención de 'estructura de línea'

Si miras más adelante en éste libro como están dibujados los compuestos orgánicos, verás que las figuras son algo diferentes a las estructuras de Lewis que hemos utilizado esta sección. Para hacer que los dibujos de las estructuras sean más clara y menos apiñadas, los químicos orgánicos usan una convención de dibujo abreviado llamada 'estructuras de la línea'. La convención es bastante simple y hace que dibujar moléculas sea más simple, pero se tarda un poco en acostumbrarse a las estructuras de línea. Los átomos de carbón se representan no por una C mayúscula, sino por una esquina entre dos enlaces, o el final libre de un enlace. Las moleculas de cadena lineal normalmente se dibujan con forma de zig zag. Los hidrógenos enlazados a carbones normalmente no se dibujan: como los pares solitarios, simplemente se dan a entender (a no ser que una carga formal positiva sea señalada, se asume que todos los carbones tienen un octeto lleno de electrones de valencia. Los hidrógenos enlazados a heteroátomos si  se dibujan (para un químico orgánica, un heteroátomo es nitrógeno, oxígeno, azufre, halógeno, o cualquier átomo que no sea un carbón o hidrógeno) pero normalmente no se enseña el enlace. Los siguientes ejemplos ilustran esta idea.

image054.png

Como puedes ver, una estructura de línea para abajo para una molécula hace que ver la estructura básica sea más fácil de ver. Para moléculas biológicas más grandes y complejas, no es prático usar estructuras de Lewis.

A veces, uno o más átomos de carbón en una estructura de línea se representará con una C mayúscula, si hacer esto hará que la explicación se más fácil de seguir. Si dibujas un carbón con una C, también tienes que dibujas los hidrógenos para ése carbón

Ejemplo 1.9

 Da la fórmula molecular, (incluyendo la carga formal, si hay) de las moléculas e iones de las estructuras siguientes, y añade cualquier carga formal que no sea cero en los átomos apropiados. Todos los átomos (menos los hidrógenos) tienen una valencia de octeto completa.

image056.png

Solution

Ejemplo 1.10

a) Dibuja una estructura de línea para la base de ADN 2-deoxycytidine (figura en la sección 1.3A)

b) Dibuja una estructura de línea para el aminoácido histidina.

image058.png

Solution

1.3C: Isómeros constitucionales

Ahora que hemos revisado como dibujar estructuras de Lewis y hemos aprendido la estructura de línea, es un buen momento para aprender sobre el concepto de isómeros constitucionales. Imagina que tienes que dibujar una estructura (de Lewis o de línea) para un compuesto con la fórmula molecular C4H10.  No sería difícil - simplemente podrías dibujar:

image060.png

Pero al comparar esto con un compañero de clase, a lo mejor él o ella a dibujado ésta esturctura:

image062.png

Quién la ha dibujado correctamente? La respuesta es, claro, que los dos. Una fórmula molecular solo te dice cuántos átomos de cada elemento hay en un compuesto, no cual es la conectividad de átomo a átomo. Muchas veces hay varias estructuras posibles para una fórmula molecular. Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero conectividad diferente se llaman isómeros constitucionales (a veces se dice también 'isómero estructural'). El término Griego iso significa 'el mismo'.

La fructosa y glucosa, dos tipos de moléculas de azúcar, son isómeros constitucionales con la fórmula molecular C6H12O6.

image064.png

Más adelante, veremos otros tipos de isómeros que tienen la misma fórmula molecular y la misma conectividad, pero son diferentes en otros aspectos.

Ejemplo 1.11

Dibuja todos los isómeros constitucionales posibles dadas las siguientes fórmulas.

  1. C5H12
  2. C4H10
  3. C3H9N

Solution

1.3D: El Índice de Deficiencia de Hidrógeno

El concepto del Índice de Deficiencia de Hidrógeno (IDH) es una herramienta útil que podemos utilizar cuando intentamos pensar en posibles estructuras de Lewis sabiendo la fórmula molecular. El IDH es en realidad solo una simple fórmula que nos permite calcular cuántas unidades de insaturación - en otras palabras, cuantos enlaces múltiples o estructuras de anillo - existen en una molécula dada una fórmula molecular.

Así es como funciona: para empezar, consideraremos solo los hidrocarbonos simples - moléculas que contienen solo carbones e hidrógenos. La regla IDH nos dice que un alcano saturado y de cadena lineal tendrá una fórmula molecular de CnHn+2, (es el número de carbones en la molécula). Los alcanos siguientes sirven como ejemplos.

image066.png

El IDH para los hidrocarbones es entonces definido como:

image068.png

Por esta definicióm, el IDH para alcanos saturados y de cadena lineal es cero.

Si ponemos un enlace doble o una estructura de anillo en un hidrocarbono, el enlace carbón-carbón adicional significa que deben haber dos hidrógenos menos en la molécula. Por esto, el valor del IDH es 1. 

image070.png

Si ponemos un doble enlace y un anillo, o un triple enlace, hay dos enlaces carbón-carbón de más, cuatro hidrógenos menos, y el IDH = 2.

image072.png

Si tenemos una fórmula molecular y se nos pide una o más estructuras de Lewis posibles, calcular el IDH es una buena manera de empezar. Por ejemplo, si se nos pide que dibujemos una estructura de Lewis posible para una molécula con la fórmula C7H8, primero calcularíamos que el IDH = 4.

image074.png

Ahora sabemos que nuestra molécula tiene que tener una combinación de cinco enlaces múltiples o anillos. Un posible candidato para C7H9 sería un compuesta llamado  toluene (un solvente común en el laboratorio de química orgánica). Desde luego hay otros isómeros constitucionales con la misma fórmula molecular.

Podemos modificar la fórmula del IDH fácilmente para tener en cuenta la presencia del oxígeno, nitrógeno, halógenos y cargas iónicas.

image076.png

Nota que podemos ignorar el número de átomos de oxígeno.

Por ejemplo, dada la fórmula molecular C4H9N, calculamos el IDH= 1, así que una estructura posible es A. Así mismo, dada la fórmula C7H8O2Cl- , calculamos que el IDH = 3 , y una de sus estructuras posibles es B.

image078.png

Como el azufre y el fósforo están en la tercera fila de la tabla periódica y así son capaces de formar más de cuatro enlaces, la calculación del IDH puede resultar un poco más complicada cuando éstos elementos estan presentes. En éstos casos, necesitaremos depender de nuestra familiaridad con los grupos funcionales orgánicos más comunes (ver la siguiente sección) y utilizar un poca más la técnica de ensayo y error cuando estamos sugeriendo estructuras. Aún así, averiguando el IDH será particularmente útil en el Capítulo 5, cuando aprendamos a usar una técnica llamada resonancia magnética nuclear para averiguar las estructuras de compuestos orgánicos desconocidos.

Ejemplo 1.12

Encuentra el IDH de:

  1. 2-deoxicitidina (ver sección1.3A para la estructura)
  2. histidina (ejercicio 1.10)
  3. una molécula con la fórmula C9H10NOI
  4. un ión con la fórmula C6H11O7-

Solution

Online lecture from Kahn Academy

Contribuidores