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Chemistry LibreTexts

3.1: Propriétés physiques des alcènes

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    Les alcènes contiennent une double liaison carbone-carbone. Cette double liaison carbone-carbone modifie les propriétés physiques des alcènes. A température ambiante, les alcènes existent dans les trois phases, solide, liquide et gaz. Les points de fusion et d'ébullition des alcènes sont semblables à ceux des alcanes, mais les isomères des alcènes cis ont un point de fusion inférieur à celui des isomères trans. Les alcènes présentent une faible interaction dipôle-dipôle en raison de l'attraction électronique du carbone sp2.

    Les alcènes sont une famille d'hydrocarbures (composés contenant uniquement du carbone et de l'hydrogène) contenant une double liaison carbone-carbone. Les deux premiers le sont :

    • éthène ( \(C_2H_4\) )
    • propène (\(C_3H_6 \))

    Vous pouvez calculer la formule de n'importe lequel d'entre eux en utilisant : \(C_nH_{2n}\). La liste est limitée aux deux premiers, parce qu'après cela il y a des isomères qui affectent les noms.

    Isomérisme structurel

    Tous les alcènes contenant 4 atomes de carbone ou plus présentent un isomérisme structurel. Cela signifie qu'il existe deux ou plusieurs formules structurales différentes que vous pouvez dessiner pour chaque formule moléculaire. Par exemple, avec C4H8, il n'est pas trop difficile de trouver ces trois isomères structurels:

    Il existe cependant un autre isomère. Mais le 2-ène présente aussi un isomérisme géométrique.

    Isomérisme géométrique (cis-trans)

    La double liaison carbone-carbone ne permet aucune rotation à ce sujet. Cela signifie qu'il est possible d'avoir les groupes CH3 à chaque extrémité de la molécule verrouillés d'un côté de la molécule ou en face l'un de l'autre. Ils sont appelés cis-but-2-ène (où les groupes sont du même côté) ou trans-but-2-ène (où ils sont sur des côtés opposés).

    Le cis-but-2-ène est également connu sous le nom de (Z)-but-2-ène ; le trans-but-2-ène est également connu sous le nom de (E)-but-2-ène. Pour une explication des deux façons de nommer ces deux composés.

    État physique

    L'éthène, le propène et le butène existent sous forme de gaz incolores. Les membres des 5 carbones ou plus tels que le pentène, l'hexène et l'hepène sont liquides, et les membres des 15 carbones ou plus sont des solides.

    Densité

    Les alcènes sont plus légers que l'eau et sont insolubles dans l'eau en raison de leurs caractéristiques non polaires. Les alcènes ne sont solubles que dans les solvants non polaires.

    Solubilité

    Les alcènes sont pratiquement insolubles dans l'eau, mais se dissolvent dans les solvants organiques. Les raisons en sont exactement les mêmes que pour les alcanes.

    Points d'ébullition

    Le point d'ébullition de chaque alcène est très similaire à celui de l'alcane ayant le même nombre d'atomes de carbone. L'éthène, le propène et les différents butènes sont des gaz à température ambiante. Tout le reste que vous êtes susceptible de rencontrer sont des liquides. Le point d'ébullition des alcènes dépend de la masse moléculaire (longueur de chaîne). Plus on ajoute de masse intermoléculaire, plus le point d'ébullition est élevé. Les forces intermoléculaires des alcènes se renforcent avec l'augmentation de la taille des molécules.

    Tableau 1 : Points de mesure et points d'ébullition des alcènes communs
    Composé Points de fusion (°C) Points d'ébullition (°C)
    Éthène -169 -104
    Propène -185 -47
    Trans-2-Butène 0.9
    Cis-2-butène 3.7
    Trans 1,2-dichlorobutène 155
    Cis 1,2-dichlorobutène 152
    1-Pentène -165 30
    Trans-2-Pentène -135 36
    Cis-2-Pentène -180 37
    1-Heptène -119 115
    3-Octène -101.9 122
    3-Nonène -81.4 147
    5-Décène -66.3 170

    Dans chaque cas, l'alcène a un point d'ébullition qui est inférieur d'un petit nombre de degrés à celui de l'alcane correspondant. Les seules attractions impliquées sont les forces de dispersion de Van der Waals, qui dépendent de la forme de la molécule et du nombre d'électrons qu'elle contient. Chaque alcène a 2 électrons de moins que l'alcane avec le même nombre de carbones.

    Points de fusion

    Les points de fusion des alcènes dépendent de l'emballage des molécules. Les alcènes ont des points de fusion similaires à ceux des alcanes, cependant, dans les isomères cis, les molécules sont conditionnées en forme d'U, par conséquent, elles auront un point de fusion inférieur à celui des isomères trans

    Polarité

    Chemical structure and fuctional groups can affect the polarity of alkenes compounds. The sp2 carbon is much more electron-withdrawing than the sp3 hybridize orbitals, therefore, creates a weak dipole along the substituent weak alkenly carbon bond. The two individual dipoles together form a net molecular dipole. In trans-subsituted alkenes, the dipole cancel each other out. In cis-subsituted alkenes there is a net dipole, therefore contributing to higher boiling in cis-isomers than trans-isomers.

    Références

    1. Vollhardt, K. P.C. & Shore, N. (2007). Organic Chemistry (5th Ed.). New York: W. H. Freeman (453-454)
    2. Vollhardt, K. P.C. & Shore, N (2007) Organic Chemistry: Study Guide and Solution Manuel (5th Ed.). New York: W.H Freeman (200-202)


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