Skip to main content
Chemistry LibreTexts

3.4: Composés méso

  • Page ID
    126853
  • \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    Un composé méso est un composé achiral qui a des centres chiraux. Il se superpose à son image miroir et est optiquement inactif bien qu'il contienne deux ou plusieurs stéréocentres.

    Introduction

    En général, un composé méso doit contenir au moins deux stéréocentres substitués identiques. De plus, il possède un plan de symétrie interne qui divise le composé en deux. Ces deux moitiés se reflètent l'une dans l'autre par le miroir intérieur. La stéréochimie des stéréocentres doit "s'effacer". Ce que cela signifie ici, c'est que lorsque nous avons un plan interne qui divise le composé en deux côtés symétriques, la stéréochimie des côtés gauche et droit devrait être opposée l'un à l'autre, et donc, résulter en une inactivité optique. Les composés cycliques peuvent aussi être méso.

    Identification

    Si A est un composé méso, il doit avoir deux ou plusieurs stéréocentres, un plan interne, et la stéréochimie doit être R et S.

    1. Recherchez un plan interne, ou miroir interne, qui se trouve entre le composé.
    2. La stéréochimie (par exemple R ou S) est très importante pour déterminer si c'est un composé méso ou non. Comme mentionné ci-dessus, un composé méso est optiquement inactif, leur stéréochimie devrait donc s'annuler. Par exemple, R annule S dans un composé méso avec deux stéréocentres.

    Meso1 (1).bmp

    trans-1,2-dichloro-1,2-ethanediol

    Meso2 (5).bmp

    (meso)-2,3-dibromobutane

    Des pourboires : Une chose intéressante à propos des liaisons simples ou sp3-orbitaux est que nous pouvons faire pivoter les groupes substitués qui sont attachés à un stéréocentre autour pour reconnaître le plan interne. Au fur et à mesure que la molécule tourne, sa stéréochimie ne change pas. Par exemple :

    rotated (1).bmp

    Un autre cas est celui où l'on fait pivoter la molécule entière de 180 degrés. Les deux molécules ci-dessous sont toujours méso.

    rotated180.bmp

    Rappelez-vous que le plan interne ici est représenté sur deux dimensions. Cependant, en réalité, il s'agit de trois dimensions, il faut donc en être conscient lorsque l'on identifie le miroir interne.

    ExEMPLE 1

    mesocompound1.png

    1 a un plan de symétrie (le plan horizonatal passant par la ligne rouge discontinue) et, par conséquent, est achiral ; 1 a des centres chiraux. Ainsi, 1 est un composé méso.

    Exemple 2

    mesocompound2.png

    Cette molécule a un plan de symétrie (le plan vertical passant par la ligne brisée rouge perpendiculaire au plan de l'anneau) et, par conséquent, est achiral, mais a deux centres chiraux. Il s'agit donc d'un composé méso.

    Autres exemples de composés méso

    Les composés méso peuvent exister sous différentes formes comme le pentane, le butane, l'heptane et même le cyclobutane. Ils ne doivent pas nécessairement être deux stéréocentres, mais peuvent en avoir plus.

    Meso3 (1).bmp

    Cyclic.bmp


    3.4: Composés méso is shared under a CC BY-NC-SA 4.0 license and was authored, remixed, and/or curated by LibreTexts.

    • Was this article helpful?